O São Paulo, que na década de 1990 se consolidou como a equipe mais vitoriosa do País e uma referência para todos os outros clubes brasileiros em termos de estrutura, finanças e organização, viveu anos difíceis na virada do século e assistiu seus rivais Santos e Corinthians obterem conquistas mais celebradas.
Em 2004, porém, o técnico Cuca assumiu o São Paulo e montou o elenco que bateu na trave na Libertadores, chegando à semifinal, em que foi eliminado pelo Once Caldas, sofrendo um gol aos 45 minutos do segundo tempo, quando todos já se conformavam com a decisão nos pênaltis.
Mas, aquela dolorosa queda forjou o caráter dos jogadores para, no ano seguinte, escreverem um final diferente. A temporada de 2005 começou com o título paulista, ainda sob o comando de Emerson Leão. No decorrer da Libertadores, o treinador deu lugar a Paulo Autuori, que conduziu a equipe até o tão sonhado tricampeonato continental.
A conquista do Paulista elevou o moral do elenco, mas foi o título da Libertadores que abriu caminho para que o São Paulo voltasse a ser o que foi nos anos 1990. No fim da temporada de 2005, Rogério Ceni e companhia disputaram o Mundial de Clubes da FIFA e também levaram a melhor, vencendo o poderoso Liverpool na decisão, por 1 a 0, em Yokohama, no Japão.
Para muitos, era o final perfeito de um ano dos sonhos, mas, na verdade, era apenas o início de uma das eras mais gloriosas da história do São Paulo. Após 2005, o clube chegou à final da Libertadores novamente em 2006, perdendo para o Internacional na decisão, mas, em contrapartida, emplacou três títulos consecutivos no Campeonato Brasileiro (2006, 2007 e 2008).
Até hoje nenhum time do País foi capaz de se sagrar tricampeão brasileiro. Em relação à Libertadores, somente muitos anos depois o Santos, em 2011, igualou o São Paulo como tricampeão. Palmeiras, em 2021, e o Flamengo, em 2022, mais tarde também alcançaram o feito.
